Bývalý augustiniánský klášter v Pivoni je v dnešní podobě ukázkou vrcholně barokní přestavby. Po zrušení byl klášter upraven na zámek. Podle pověsti jej založil kníže Břetislav roku 1040 po svém vítězství nad římským králem a císařem Jindřichem III. V roce 1420 klášter zpustošen husity, obnoven, načež v letech 1641 a 1648 vypleněn Švédy. V roce 1773 byl v doběreforem zrušen. Poté byl přestavěn na zámek a z chrámu se stal farní kostel. V 19. století patřil do držení rodu Coudenhove-Kalergi. Během I. světové války zde pobývala také Mitsuko, která pěstitelskou činností podporovala Rakousko-Uherskou armádu. Po její smrti vlastnil zámek a panství prvorozený syn Hans, který byl na základě Benešových dekretů vystěhován. Po roce 1945 užívala budovy armáda a poté státní statek. Od roku 1989 je klášter postupně obnovován. V současné době probíhá celková rekonstrukce kláštera.

Mimo měst se na Domažlicku nachází pouze jediný klášter. Jedná se o klášter obutých augustiniánů u kostela Zvěstování Panny Marii v Pivoni. Ačkoliv se konvent poprvé zmiňuje roku, je jisté, že k jeho založení došlo mnohem dříve. Této skutečnosti napovídají dva doklady. Tím prvním je dodnes zachovaný presbytář pocházející ze 13. století. Druhé vodítko představuje osobnost papeže Urbana IV., za jehož pontifikátu přišli augustiniáni eremité do našich zemí. S tím souvisí rok 1263, kdy byl tento řád doporučen Přemyslu Otakaru II. Jak již bylo nastíněno v kapitolách o městských klášterech, v otakarovských Domažlicích řád začal působit krátce po založení města. Kromě této spojitosti je zde rok 1272, kdy se připomíná hrad Starý Herštejn, jenž byl v této době držen pražským biskupem, který ovlivňoval vznik přilehlého pivoňského konventu. Vznik kláštera tedy můžeme předpokládat v 60. či 70. letech 13. století. Za husitských válek řeholníci z Pivoně uprchli, nicméně k vážné destrukci kláštera a kostela patrně nedošlo. Augustiniáni se do Pivoně brzy vrátili a díky breve papeže Bonifáce IX. se dokonce ujali i farní správy v nedalekém okolí. Díky těmto skutečnostem nebylo příliš náročné celý areál obnovit. Horší časy nastaly pro klášter v 16. století. Roku 1573 vypukl devastující požár a roku 1586 uchvátila všechen pozemkový majetek augustiniánů Anna Maximiliána Švamberková. Navzdory těmto ranám se řádu podařilo částečně obnovit poškozené stavby. Problematická byla také skutečnost, že obyvatelé přilehlého okolí byli převážně protestanti. Spory eskalovaly roku 1606, kdy byl zastřelen představený Kašpar Malesius. Augustiniáni nicméně byli vyhnáni až roku 1619, což zapříčinil utrakvistický majitel panství Petr ze Švamberka. Císař Ferdinand II. nicméně augustiniány do Pivoně opět dosadil. Třicetiletá válka přispěla k devastaci kláštera, nejsilněji v letech 1641 a 1648, kdy byl klášter Švédy vypleněn. Obnova areálu byla započata v relativně brzké době. Roku 1666 bylo hotovo křídlo s refektářem a za dvacet let byl zrenovován klášterní chrám. Celý zbytek 17. století však byl plný úprav, které zapříčinily umělecké sjednocení budov do raně barokní podoby. Další přestavby započaly okolo roku 1733 za převora P. Cyriaka Votavy. V té doby pobývalo v pivoňském klášteře 17 konventuálů září 1787 byl pivoňský klášter v rámci josefínských reforem zrušen. Výsledkem byla přeměna kláštera na zámek a konventního chrámu na farní kostel. S tím souvisí rok 1800, kdy se areál dostal do rukou pražského advokáta Leopolda Stöhra. Roku 1843 byl bývalý klášter odkoupen Thun-Hohensteiny.

Po roce 1918 zde působila česká menšinová škola a policejní stanice s byty úředníků. Po druhé světové válce v klášteře sídlila armáda, což mělo pro někdejší architektonickou perlu katastrofální důsledky. Zároveň roku 1953 kostel vyhořel a na počátku 70. let došlo k destrukci kleneb. Do roku byl kostel statisticky zabezpečen a zastřešen. Od roku 1989 dochází k postupné rekonstrukci areálu. Dominantou celého areálu je kostel, jehož popis bude přiblížen později. Západně od kostela se nachází dvůr, obklopený ze všech stran křídly. Z jižního křídla vybíhá další křídlo, které patrně vzniklo až v době po zrušení kláštera. Barokní budovy neodpovídají původnímu klášteru, který se nacházel severním směrem od kostela. Na tuto skutečnost upomínají zdejší zbytky zdí s gotickým portálem. Na severu byla středověká klausura vymezena terénní vlnou, do níž jsou dodnes zahloubeny zbytky sklepů.